Kwas askorbinowy, witamina C, E300 (łac. acidum ascorbicum) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alkoholi polihydroksylowych. Jest niezbędny do funkcjonowania organizmów żywych. Dla niektórych zwierząt oraz ludzi jest witaminą, czyli musi być dostarczany w pożywieniu. Jest także przeciwutleniaczem stosowanym jako dodatek do żywności. == Budowa i właściwości chemiczne == Występuje naturalnie jako związek o konfiguracji L w łańcuchu bocznym i konfiguracji D układu furanowego. Pod wpływem metanolowego roztworu NaOH ulega epimeryzacji do kwasu erytrobowego (kwasu D-izoaskorbinowego, E315), różniącego się konfiguracją łańcucha bocznego. Kwas L-askorbinowy bywa niepoprawnie nazywany „lewoskrętną witaminą C” ze względu na mylenie konfiguracji względnej z aktywnością optyczną. W rzeczywistości kwas L-askorbinowy skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawą stronę ([α]20D ≃ +20°). Natomiast kwas D-askorbinowy jest przeciwutleniaczem, ale oprócz tego nie ma znaczenia biologicznego – nie działa jako kofaktor, więc nie jest witaminą. Charakter kwasowy mają grupy hydroksylowe w pozycjach 3 i 4, zwłaszcza grupa 4-OH, której pKa wynosi 4,17. Anion powstały po dysocjacji protonu z grupy 4-OH jest stabilizowany przez rezonans chemiczny: Jest bardzo nietrwała, łatwo ulega rozpadowi pod wpływem tlenu i wysokiej temperatury. == Występowanie i synteza == === Biosynteza === Kwas L-askorbinowy występuje naturalnie w wielu organizmach roślinnych i zwierzęcych. W obu królestwach substratem do biosyntezy tego związku jest D-glukoza, jednak przebiega ona w różny sposób. U roślin glukoza jest utleniana w pozycji C-2, po czym następuje epimeryzacja atomu C-5 i kolejne utlenianie, w pozycji C-1. U zwierząt szlak metaboliczny przebiega przez kwas glukuronowy, po czym następuje inwersja szkieletu węglowego, w efekcie czego atomy C-1 i C-6 glukozy stają się odpowiednio atomami C-6 i C-1 kwasu askorbinowego. === Niezdolność do syntezy === U szeregu zwierząt, między innymi naczelnych, a także odległych gatunkowo świnek morskich lub ryb doskonałokostnych (należą do nich pstrąg tęczowy i karp), kwas askorbinowy musi być dostarczany w pożywieniu, gdyż ich organizmy go nie wytwarzają. U naczelnych jest to efektem mutacji w genie odpowiedzialnym za wytwarzanie oksydazy L-gulono-γ-laktonowej (GLO), która w wątrobie katalizuje ostatni etap biosyntezy kwasu askorbinowego z D-glukozy, tj. utleniania L-gulonolaktonu. Szacuje się, że unieczynnienie tego genu nastąpiło około 60–75 mln lat temu, wkrótce po rozdzieleniu się małp właściwych i małpiatek. Natomiast u ryb doskonałokostnych oprócz mutacji w GLO obecne są też inne mutacje uniemożliwiające syntezę witaminy C; niezdolność do wytwarzania tego związku pojawiła się u nich ok. 200 mln lat temu. === Produkcja === Większość kwasu askorbinowego produkowanego przemysłowo jest wytwarzana metodą opracowaną w 1934 przez Reichsteina i Grüssnera, w której substratem jest także naturalna D-glukoza. == Źródła w pożywieniu == Witamina C zawarta w pożywieniu należy do najbardziej wrażliwych na działanie czynników zewnętrznych witamin, niszczy ją (utlenianie) wysoka temperatura, wystawienie na dostęp światła oraz na bezpośredni kontakt z powietrzem. == Rola w organizmie człowieka == Jest przeciwutleniaczem. Aktywuje wiele enzymów, wpływa na syntezę kortykosteroidów oraz niektórych neuroprzekaźników. Utrzymuje prawidłowy stan tkanki łącznej (jest niezbędny w biosyntezie kolagenu), wzmacnia dziąsła i zęby, zabija bakterie wywołujące próchnicę zębów. Wzmacnia odporność organizmu na infekcje. Ułatwia gojenie się ran. Stabilizuje psychikę. Bierze udział w rozkładzie tyrozyny, w syntezie kwasów żółciowych z cholesterolu, oraz w syntezie karnityny. W komórkach wątroby nasila syntezę cytochromu P450 niezbędnego do unieszkodliwiania toksyn. Ma również wpływ na zachowanie prawidłowego potencjału oksydacyjnego w komórce. Od dawna znane jest zwiększenie wchłaniania żelaza i hamowanie tworzenia nitrozoamin z azotanów i amin w żołądku. Badania wskazują brak wpływu zażywania witaminy C na ryzyko pojawienia się przeziębienia oraz mały wpływ na czas jego trwania (skrócenie czasu o 14% dla dzieci i 8% dla dorosłych). Wyjątkiem była grupa uczestników maratonów, narciarzy i żołnierzy przebywających w bardzo niskich temperaturach lub poddanych intensywnemu wysiłkowi fizycznemu, u których zaobserwowano 50% zmniejszenie występowania przeziębienia przy zażywaniu 2 g witaminy C dziennie. W celu utrzymania jej maksymalnego stężenia w osoczu i tkankach wymagane jest przyjęcie od 100 do 200 mg na dobę, żeby uniknąć objawów wystarczy także 75 mg/dzień. Zwiększone zapotrzebowanie na witaminę C jest w ciąży i laktacji, w czasie antybiotykoterapii, hemodializy. Obserwuje się zbyt małą podaż witaminy C u seniorów. Organizmy większości zwierząt i roślin wytwarzają ten związek. Wyjątkiem są małpy człekokształtne (w tym człowiek), świnki morskie i niektórych gatunków nietoperzy (ze względu na mutację i utratę enzymu: oksydazy L-gulonolaktonowej), którym musi być ona dostarczona z zewnątrz. === Skutki niedoboru === Szkorbut (krwawienie i owrzodzenie dziąseł, wypadanie zębów), kruchość i pękanie naczyń krwionośnych, osłabienie odporności organizmu, obrzmiałe i bolesne stawy, nieprawidłowe zrastanie się kości, powolne gojenie się ran. Zachodnie społeczeństwa przeważnie spożywają więcej witaminy C w diecie, niż jest niezbędne do wystąpienia klinicznych objawów szkorbutu. Na jej niedobór cierpią palacze tytoniu, dlatego w wielu krajch normy spożycia dla osób palących zostały podwyższone. === Skutki nadmiaru === Dla witaminy C nie są znane objawy hiperwitaminozy: nie obserwowano skutków ubocznych przyjmowania dawek sięgających 10g/dzień. Nadmiar wydalany jest z organizmu przez nerki, jednak w przypadku przyjęcia jednorazowo megadawki (>3 g) większe ilości wydalane są z kałem. == Suplementacja == Badania naukowe nad potencjalnymi pozytywnymi skutkami zdrowotnymi suplementacji witaminą C dostarczają sprzecznych wyników. Badanie przeprowadzone przez U.S. Preventive Disease Task Force nie wykazało dowodów na ochronny wpływ suplementacji witaminą C przeciwko rozwojowi chorób układu krążenia i nowotworów. Nie udało się także klinicznie udowodnić wpływu witaminy C na długość życia. === Zapobieganie rozwojowi nowotworów === W 2 badaniach z 2009 roku nie stwierdzono wpływu spożywania witaminy C na ryzyko rozwoju raka płuc i na śmiertelność w tej chorobie. Metaanaliza z roku 2014 wykazała słabą zależność pomiędzy suplementacją witaminą C a zmniejszoną zachorowalnością na raka płuc. Kolejna metaanaliza nie wykazała związku witaminy C z ryzykiem zachorowania na raka prostaty. W celu oszacowania wpływu suplementacji witaminą C na zapadalność na nowotwór jelita grubego przeprowadzono dwie metaanalizy. Jedno z badań wykazało słabą zależność pomiędzy konsumpcją witaminy C a zmniejszoną zapadalnością na tę chorobę. Drugie nie wykazało takich zależności. Analiza metadanych z 2011 nie potwierdziła, że witamina C zapobiega rozwojowi nowotworów piersi, ale kolejne badanie wykazało, że witamina C może mieć związek ze zwiększoną przeżywalnością u pacjentek już chorych. === Terapia nowotworów === Witamina C, podawana dożylnie w formie askorbinianu sodu, wykazuje działanie cytotoksyczne wobec nowotworów i jest wskazywana jako potencjalny lek przeciwnowotworowy. Autorzy uznali wyniki za obiecujące i uzasadniające kontynuowanie badań klinicznych. === Choroby układu krążenia === Metaanaliza z 2013 roku nie wykazała wpływu suplementacji witaminą C na zmniejszenie ryzyka zawału, wylewu, śmierci w wyniku choroby układu krążenia ani śmierci ogółem. Kolejna analiza wykazała jednak odwrotną zależność pomiędzy witaminą C a ryzykiem wylewu. Metaanaliza 44 badań klinicznych wykazała istotny pozytywny wpływ suplementacji dobowymi dawkami witaminy C powyżej 500 mg na funkcje śródbłonka. Wykazano, że efekt ten był silniejszy u osób o zwiększonym ryzyku zapadania na choroby układu krążenia. === Choroby przewlekłe === Nie wykazano wpływu suplementacji witaminą C na leczenie reumatoidalnego zapalenia stawów. Badania badające wpływ witaminy C na rozwój choroby Alzheimera osiągnęły sprzeczne wyniki. Utrzymywanie zdrowego spożycia witaminy C w diecie jest prawdopodobnie istotniejsze niż suplementacja. Badanie efektu spożywania dawek witaminy C przekraczających RDA nie wykazało jej istotnego wpływu na zapobieganie i hamowanie rozwoju zaćmy starczej. === Przeziębienie === Wpływ witaminy C na leczenie przeziębienia był obiektem wielu badań naukowych. Wykazano, że nie jest ona skuteczna w zapobieganiu, czy leczeniu przeziębienia poza szczególnymi przypadkami (zwłaszcza u osób uprawiających intensywnie sport w zimnym otoczeniu). Rutynowa suplementacja witaminą C nie redukuje prawdopodobieństwa zachorowania ani nasilenia przeziębienia w ogólnej populacji, ale może zredukować długość trwania choroby. === COVID-19 === Podanie dużych dawek askrobinianu sodu dożylnie wpływa pozytywnie na przebieg COVID-19 u osób zakażonych SARS-CoV-2. Zauważono lżejszy przebieg choroby i poprawę saturacji, kwestia wpływu na śmiertelność nie jest jasna i wymaga dalszych analiz. == Zastosowanie w przemyśle spożywczym == Kwas askorbinowy jest przeciwutleniaczem i jako taki jest szeroko stosowany w przemyśle spożywczym, podobnie jak jego sole i estry. Symbole stosowane do oznaczenia tych związków: E300 – kwas askorbinowy E301 – askorbinian sodu E302 – askorbinian wapnia E303 – askorbinian potasu E304 – estry kwasów tłuszczowych i kwasu askorbinowego E304(i) – palmitynian askorbylu E304(ii) – stearynian askorbylu E315 – kwas izoaskorbinowy (erytrobowy). == Historia == Symptomy szkorbutu opisane zostały po raz pierwszy w relacjach z wypraw krzyżowych. W czasach wielkich odkryć geograficznych (XV–XVI w.) stał się on główną przyczyną śmierci i kalectwa żeglarzy w długich rejsach. Dopiero w roku 1753 szkocki lekarz James Lind odkrył, że chorobie zapobiega i leczy spożywanie s