Urodzony w 1993 roku w Londynie, Gledhill studiował na Uniwersytecie Cambridge oraz w Royal Academy of Dramatic Art. Poza telewizją występował w teatrze, m.in. w National Theatre, a także pojawił się w kilku filmach i serialach, w tym w kolejnych sezonach "The Last Kingdom" oraz w innych produkcjach filmowych i telewizyjnych.