Jan Tomaszewski urodził się 26 czerwca 1944 roku w Warszawie. Karierę piłkarską rozpoczął w Legii Warszawa, gdzie grał od 1963 do 1975 roku, zdobywając kilka tytułów mistrza Polski. W latach 1967–1976 reprezentował Polskę, w tym uczestniczył w Mistrzostwach Świata 1974, gdzie jego bramkowanie przyczyniło się do awansu do ćwierćfinala. Po zakończeniu kariery piłkarskiej pracował jako trener i komentator sportowy. Znany jest również z aktywności w organizacjach piłkarskich i promowania sportu w Polsce.