Urodził się w 1969 roku w Toronto. Zbudował imperium w branży odzieżowej, zakładając i rozwijając m.in. markę Collective Brands, która obejmuje m.in. Tommy Hilfiger i Calvin Klein. W 2020 roku przejął znaczący udział w Aston Martin, co uczyniło go jednym z najważniejszych właścicieli w przemyśle motoryzacyjnym. Stroll jest również aktywny w sporcie, wspierając m.in. zespół Formuły 1 Aston Martin Cognizant Formula One Team oraz inwestując w inne projekty sportowe. Jego działalność biznesowa i filantropijna przyczyniła się do rozwoju zarówno modowego, jak i motoryzacyjnego sektora w Kanadzie i na świecie.